KERSTIN WEIß schloss ihre Ausbildung als Schauspielregisseurin an der Folkwang Universität Essen mit dem „Folkwangpreis“ für Regie ab und ist seitdem in verschiedenen Bereichen des Theaters zu Hause. Sie hat auf der Bühne gestanden und arbeitete als Regisseurin, Produzentin und Autorin an freien und kommunalen Theatern, im Schauspiel und im Musiktheater.

Seit 2000 ist Kerstin Weiß in Leitungspositionen tätig. Sie war Künstlerische Leiterin der Kammeroper Köln, Oberspielleiterin am Theater Nordhausen und Operndirektorin am Theater Vorpommern in Stralsund. In Nordhausen leitete sie gemeinsam mit Intendant Lars Tietje die "Thüringer Schlossfestspiele Sondershausen".
In Marburg hat sie diese Arbeit fortgesetzt und gründete dort 2011 das Freie Theater musica europa. Dieses erste professionelle Musiktheater in Marburg richtete von 2012 bis 2016 die "Schlossfestspiele" aus, jedes Jahr war ein anderes europäisches Land und seine Musik Thema für Uraufführungen, Kammeropern und Konzerte.

Die Weiterbildung Theatermanagement 2010-2012 an der Ludwig-Maximilian-Universität München diente ihr dazu, ihre Kenntnisse in der Theaterleitung zu vertiefen und weiterzuentwickeln. Dort setzte sie sich mit Kulturpolitik, Zukunftsmodellen des Theaters, Personalführung und Kulturvermittlung auseinander.

Seit 2014 ist Kerstin Weiß als Referentin des Intendanten am Theater Bielefeld tätig, seit 2015 auch als seine Stellvertreterin.